Урок. Ароматические углеводороды
Цели: Познакомить ребят с ароматическими соединениями и ароматической связью. Рассмотреть строение молекулы бензола, физические свойства и основные способы его получения. Дать понятие о видах изомерии и номенклатуре гомологов бензола. Изучить химические свойства, рассмотреть применение бензола и его гомологов.
Оборудование и реактивы: бензол, раствор перманганата калия и бромная вода, пробирки, необходимая стеклянная посуда.
Ход урока.
I.Организационный момент. Проверка домашнего задания.
Учитель начинает урок с объяснения нового материала.
II.Строение. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.
Формулируете определение класса ароматических УВ (или аренов) как соединений, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Далее подробно разъяснить понятие «бензольное кольцо» на примере молекулы важнейшего ароматического соединения – бензола.
Изучение строения молекулы и свойств бензола проводится в контексте учебника. Далее необходимо вспомнить основные химические свойства предельных и непредельных УВ.С учетом специфики класса проводим экспресс-опрос учащихся или кратко напоминаем изученный материал: Основное химическое свойство алканов – это способность к реакции замещения в определенных условиях, и инертность по отношению к растворам KMnO4 и бромной воде. Основное химическое свойство алкенов – это способность к реакциям присоединения в определенных условиях, непредельные УВ распознают по обесцвечиванию малинового раствора KMnO4 и исчезновению оранжевой окраски бромной воды.
Далее учитель выписывает молекулярную формулу бензола на доске и предлагает ребятам определить характер этого углеводорода. Учащиеся с легкостью делают вывод о непредельном характере бензола. Педагог выполняет демонстрационный эксперимент с раствором KMnO4 и бромной водой. Ребята отмечают в тетрадях, что бензол не взаимодействует с данными реагентами. Учитель дополняет характеристику химических свойств бензола: оказывается, наиболее характерными для него являются реакции замещения, а в реакции соединения он вступает только в жестких условиях.
- Исходя из химических свойств бензола, какой можно сделать вывод о характере этого соединения? (По химическим свойствам бензол ближе к предельным УВ, чем непредельным.)
В результате такого подхода, учитель создал проблемную ситуацию: несоответствие молекулярной формулы бензола с его химическими свойствами.
Сообщаем, что подобный вопрос возник после открытия бензола Фарадеем еще в 19 веке и на протяжении нескольких десятков лет привлекал внимание исследователей. Пытаясь разрешить это противоречие, многие исследователи предлагали различные варианты структуры бензола. Далее знакомим ребят со структурной формулой предложенной немецким ученым Кекуле. Учитель напоминает, что подобным образом расположенные двойные связи называются сопряженными.
Вопрос о структуре бензола решился только в 20 веке, когда на помощь химикам пришли физические и квантово - механические методы исследования строения молекул. Знакомим ребят с современными представлениями о строении молекулы бензола:
1) все атомы С находятся в состоянии sp2 – гибридизации, значит каждый атом С образует 3 σ-связи и 1 π-связь.
2) молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник, валентные углы между связями равны 120о
3) все углерод-углеродные связи равноценны, длина – С - С – связи равна 0,139 нм.
4) все σ-связи находятся в одной плоскости.
5) 6 негибридизованных р-орбиталей атомов С расположенные перпендикулярно плоскости кольца и параллельные друг другу, перекрываются между собой и образуют единую сопряженную π-систему.
Учитель объясняет, что сочетание 6 σ-связей с единой π-системой называется ароматической связью.
Запись в тетради: бензольное кольцо – это циклическая группировка из 6 атомов углерода с особым характером связи, называемой ароматической.
Для изучения физических свойств бензола, следует провести соответствующие демонстрационные опыты: представляем прозрачную склянку с бензолом, смешиваем его с водой. Для демонстрации легкоплавкости бензола, в начале урока помещаем пробирку с бензолом в стакан со льдом, затвердевший бензол показываем классу. В результате эксперимента, учащиеся выясняют, что бензол представляет собой бесцветную жидкость, нерастворимую в воде (как все УВ).
- Почему бензол при смешивании с водой переходит в верхний слой? (Очевидно, плотность бензола меньше плотности воды, поэтому бензол при смешивании с водой переходит в верхний слой.)
III. Изомерия и номенклатура гомологов бензола.
Отмечаем, что для гомологов бензола характерна только изомерия положения нескольких заместителей. Остальные виды изомерии для бензола и его гомологов не наблюдаются в виду особенностей строения бензольного кольца. Приведем тривиальные названия ближайших гомологов бензола – толуол, ксилол. Акцентируем внимание ребят на правилах нумерации заместителей: сумма цифр заместителей должна быть наименьшей.
IV. Способы получения
Сообщаем, что основными промышленными способами получения ароматических УВ является:
1) сухая перегонка каменного угля (коксование);
2) нефтепереработка.
Отметим, что некоторые сорта нефти богаты ароматическими УВ, которые отделяют простой перегонкой. Арены получают также пиролизом и каталитическим крекингом нефтяных продуктов.
Синтетические способы получения бензола и его гомологов
|
Способ получения
|
Уравнение химической реакции
|
|
Дегидрирование циклогексана
|
С6Н12 Рt, 300˚C→ С6Н6 +3Н2О()
|
|
Ароматизация алканов
|
С7Н16 Рt, 300˚C→ С6Н5 –СН3 +4Н2
|
|
Тримеризация ацетилена
|
3С2Н2 Сакт.,400˚С→ С6Н6
|
|
Синтез Вюрца
|
С6Н5Вr+ 2Na+Br – С2Н5AlCl3→2NaBr+С6Н5 – С2Н5
|
|
Алкирование
|
С6Н6 + С2Н5 –ClAlCl3→ С6Н5 - С2Н5 +HCl
С6Н6 + CH2=CH2 H+→ С6Н6 - С2Н5
|
V. Химические свойства бензола
|
Тип химической реакции
|
Уравнения химических реакций
|
|
Реакции замещения
|
|
1)Галогенирование
|
С6Н6+Br2 FeBr3→ С6Н5Br+HBr
|
|
2)Нитрирование
|
С6Н6+HO – NO2H2SO4конц→ С6Н5NO2+Н2O
|
|
3)Алкилирование
|
С6Н6+ С2Н5 - ClAlCl3→ С6Н5 - С2Н5 +HCl
|
|
4)Ацетилирование
|
С6Н6+ Cl – C – CH3 AlCl3→ С6Н5 – C -СН3
║ ║
O O
|
|
Реакции окисления
|
|
Горение
|
2С6Н6+15O2→12CO2 + 6H2O
|
|
Неполное окисление
|
С6Н5- СН3 + 3[O] → С6Н5- СOOH + H2O
|
|
Реакции присоединения
|
|
Гидрирование
|
С6Н6+3H2Pt 180˚C→ С6Н12
|
|
Хлорирование
|
С6Н6+3Cl2 УФ→ С6Н6Cl6
|
VI. Применение бензола и его гомологов.
Бензол используется в качестве сырья для химической промышленности. Из бензола получают растворители, лекарства, красители, ядохимикаты и др.[20]
Тесты для закрепления материала.
- Молекула бензола состоит:
а) из четырех атомов углерода;
б) из пяти атомов углерода;
в) из шести атомов углерода;
г) из семи атомов углерода.
- Бензол относится:
а) к углеводородам;
б) к кислородсодержащим;
в) к производным углеводородам;
г) к галогенпроизводным.
- Бензол добывают из:
а) природного газа;
б) попутного нефтяного газа;
в) нефти;
г) кокса.
- Бензол является источником для получения:
а) кумола;
б) пропанола;
в) этилена;
г) ацетилена.
- В промышленности бензол получают синтетическим путем из:
а) ацетилена;
б) этана;
в) уксусной кислоты;
г) жиров.
- Бензол вступает в реакции:
а) присоединения;
б) разложения;
в) окисления;
г) изомеризации.
- С каким из предложенных веществ бензол не будет взаимодействовать:
а) с водородам;
б) с кислородом;
в) с металлическим железом;
г) с газообразным хлором.
- Напишите реакцию полного горения бензола при недостатке кислорода. Коэффициент перед молекулой бензола равен:
а) 2;
б) 3;
в) 12;
г) 6.
- Как непредельный углеводород бензол нельзя определить с помощью:
а) реакции с раствором перманганата калия;
б) реакции с бромной водой;
в) реакции гидрирования;
г) реакции с хлорной водой.
- Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 7,8 г бензола:
а) 16,5 л;
б) 16,6 л;
в) 16,8 л;
16,9 л.